而万喜城内也有正木时茂率领的一千五百军势协防，只要里见家的两位猛将能把富永直胜打退，另一边的北条直定自然会后撤。但是富永直胜也不是省油的灯。富永直胜一方面派遣三百名骑马武士赶到大多喜城突袭，另一方面率领大军火速包围万喜城。
就在正木时茂、土岐为赖等人加强万喜城守备的同时，大多喜城的失守也让他们感到心有余而力不足。里见义尧也只能将久留里城做好防御工作，他并没有多余的军势去反攻大多喜城。
由于大多喜城失守导致里见家对东上总的完全失去控制，就连和土岐为赖等人的通讯也无法完成。随着富永直胜先攻支城再攻主城的策略渐渐完成，万喜城、久留里城周边的支城渐渐的都被北条军攻下，而万喜城内的正木时茂和土岐为赖也只能眼睁睁的看着一座又一座城池挂上北条家的三阶菱。
十二月十日，万喜城仅剩的三千军势已经没有了粮草。正木时茂为了报效里见家的恩情率领一千五百军势杀出城去，在城外和富永直胜、石卷家贞、朝仓能登守等人的军势交战。仅仅一个时辰不到，正木时茂战死，其部剩下军势全部投降。
土岐为赖和其家臣看到这一幕后只能命令麾下足轻全部出城投降，而土岐一族却在本丸大广间内切腹、自刎等。最后，土岐家的家臣将本丸点燃后也在燃烧中的本丸内自尽。
北条直定率领的四千军势和里见义弘的三千军势在佐贯城相持，但是随着北条军将东上总的大部分城池占据后，佐贯城内已经出现了逃兵。
久留里城虽然附近有一些山，可是完全能被包围起来。富永直胜将投降的两千五百余里见军作为先手，进军久留里城。里见义尧清楚自己才只有一千军势，完全不是北条军的对手，就算守备久留里城也已经是天方夜谭了。
里见义尧将绝笔信写好交给市川玄东斋，让他立即前往上总国东北的东金城，让狩野秀治转交给上杉朝定。里见义尧让愿意留下作战的足轻、武士整合起来后有七百人，在这之前里见义尧让正室土岐之方自尽后才率领剩余的七百军势出城。
当北条军先手役的降卒大将是村上信清和逸见信时。他们二人虽然是迫于无奈，但是出于对自己家族存亡的考虑后也只能降服于北条家的军门下，发现了里见义尧的他们自然不会放过这样一个绝佳立功的机会。
久留里城外平原上，里见义尧率领着七百敢死之士和昔日部下开始了合战。原本里见降卒们是不愿意拼尽全力和里见义尧交战的，但是随着富永直胜将青备骑马武士两百人前来助战后，里见义尧这方的战况就不同了，完全被北条军压制。一个时辰后，七百名愿意和里见义尧出战的武士和足轻们没有一人投降，全部战死。朝仓能登守讨取了里见义尧，但是对于北条军来说他们的损失很小，但是里见降卒的损失却是很大。逸见信时战死，降卒损失了一千。
但是北条家这点付出还是值得的，至少换取了里见家家臣黑川弘重、佐是国信、多贺信繁、堀江赖通等倒戈、降服。短时间内，北条家就将里见家大部分领地获取，里见家只剩下了佐贯城等周边城砦。而市川玄东斋也将里见义尧绝笔送到东金城后朝着佐贯城行进。
武田信繁虽然得知了北条氏康将大军调离伊豆，但是他却被笠原康胜还有风魔小太郎的四处袭击而头疼不已。虽然穴山信君、武田信廉两部甚至一度攻到了韭山城下，但是补给线却是一直遭受袭击，导致武田信玄都不打算将太多兵力投入到伊豆国内，甲斐国原本召集起来的军势也解散了。
武田信繁等人为了使得这次的出阵能有所收获，便在伊豆国的浮岛之原和笠原康胜的两千军势相持。武田信繁率领大军布阵在伊豆浮岛之原上(静冈县东部)；笠原康胜则布阵在初音之原上，双方隔着一道黄濑川(现静冈县沼津市狩野川)。
话说回来，当时武士们逢野战时，最讨厌雨天。一下雨，绑在小腿甲胄上的布条会吸水，加重重量。身上的甲胄内部皮制品，也会因汗水、雨水交加，而发出一股冲鼻恶臭。等天气放晴晒这些甲胄时，一些皮制品都会收缩变形。如果接连几日都是雨天，不但身上甲胄湿潮不堪，刀、箭、长矛等铁制品，也会生锈。火药更是派不上用场，火绳枪全部作废。总之，武士们野战时，非常嫌弃雨天。实际作战时，也通常是下马徒步，手持武器与敌方短兵相接。
风魔一族的作战方式，却是晴、雨通通包办。而且是全体部队骑在马上，一窝蜂冲进敌方阵地，进行抢掠。食粮、武器、马匹、人……什么都抢。撤退时一定在敌方阵地中放火。抢夺马匹时，人紧贴在马的侧腹，敌方看不到马背上有人，也就无法做出射箭等攻击行动。
隔着一道大河川，武田军与北条军对峙着。风魔一族每晚放出一群马背上坐着稻草人的马匹，冲进武田阵地搅乱。起初，武田军团以为是真正的奇袭，个个认真迎战。次数一多，武田军团便放松警戒，这时，风魔小太郎才率领真正部队，进行奇袭。结果当然是每战必胜。武田军团受不了这种夜袭，每天夜晚战战兢兢，无法高枕而眠。搞到最后，竟然在某天夜晚君臣、父子自相残杀，天亮后，才发现闯下天大大祸。由于丑态百出，有些武将甚至想切腹雪耻。
风魔小太郎的奇袭确实让武田信繁的攻势停止了，再加上笠原康胜的配合攻击下，武田信繁只能率军退出伊豆境内。从十二月一日开始，直到十日。这些天里武田军每夜都在遭到风魔一族的袭击，就算在正面遇到笠原康胜的军势也没有足够的战斗力去迎战。浮岛之原战役后，北条军仅仅损失两百余人，而武田军却是损失了七百余人，全军上下更是人心惶惶不可终日。
可以说，风魔里的忍者损失殆尽后也就只有这样的使用价值了。北条氏康虽然答应风魔小太郎能让他成为北条家家臣而不是隶属于北条家的佣兵，但是随着北条氏政的掌权，风魔小太郎的这个希望也就破灭了。他也很希望自己能够像加藤段藏、出浦守清一样拥有领地，可是他效力的毕竟是北条家而不是上杉家。
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