由于北条家的财政问题导致了最后一支常备被消减，这也是笠原康胜所不愿意看到的，就算自己不裁剪一些人员，主家都没有资金来支持。就在笠原康胜为自己麾下两千军势感到前途不明时，其子笠原照重带来了一位不速之客。
“平左卫门，这位是？”笠原康胜还在自己的居室里看着一些书信，当笠原照重带着一位面生的武士走了进来时才抬头。
“父亲大人，这位是狩野秀治大人，特为我等的前途而来。”笠原照重并没有将狩野秀治的真实身份说出，不过光听名字笠原康胜心中已经有数了。
“狩野？难不成是上杉······”笠原康胜立即起身，走到门口仔细看了看周围没有他人后让几名亲信武士守在周边。
“笠原能登守，上总的局势您应该在最清楚的。上杉军上万，而北条军仅有您这一部两千余军势在佐贯城而已。”狩野秀治被斋藤道三派来的原因就是因为只有他一能说会道，而宫城政业、难波田广义等人只会上阵拼杀。
“不错，佐贯城易守难攻，当初为了攻破里见家据守的这座城池，还派遣了上万的军势围城和日夜强攻。要是上杉军前来攻打，恐怕不能轻易攻陷。”笠原康胜话虽如此，可是他内心还是有点希望得到上杉家的扶持，保住自己麾下那仅有的两千余白备。
“父亲，北条家的气数将尽，镰仓公方足利左马头义氏也在不久前被穴泽俊光等斩杀，北条家已经没有在关东统治的大义了。”笠原照重是早就和狩野秀治见过了，他是在北条康种到来的时候就已经对北条氏政的任命感到不满，并且主动和斋藤道三进行接触。
“笠原家已经效忠北条家四代当主了！为父还是白备旗头、谱代家臣、御由诸家······”笠原康胜说到一半便瘫坐在榻榻米上，他曾经地位还很高，可是自从北条纲成战死后自己擅自突围，他的地位就急转直下。要不是北条氏康和北条氏政父子二人急需用人，不然自己现在连白备旗头、谱代家臣的身份都无法恢复。
“笠原能登守，您的才能可是连我主都非常欣赏，虽然您在鹿野山之战将本家的盟友里见义重殿等人斩杀，但是那都过去了，当时都各为其主，您也没有做错什么。”狩野秀治这一番话倒是让笠原康胜没有了任何的顾忌。
“既然镇府公都觉得在下一介罪人都有一些用处，那么也就不能让镇府公失了面子。”笠原康胜在笠原照重的搀扶下缓缓站起。
“领地方面能登守不用担心，这是佐贯城、天羽城、百首城三地的安堵文书，请过目。”狩野秀治立马将身上携带盖有朝定那‘关东镇守府’大印的安堵文书递给了笠原康胜。
“事已至此，平左卫门立即召集家臣们到大广间内。”笠原康胜看着文书上的朱印，他决定加入上杉家。
“是。”笠原照重随即离开了笠原康胜的居室。
很快，笠原康胜得到了家臣们的一致支持，特别是笠原景中、笠原康明等一门众早就想脱离北条家这条破船。
永禄元年七月五日，北条家宿将笠原康胜被上杉家寝反。而后斋藤道三与山本寺定长、难波田广义、狩野秀治、板屋光胤等率上杉军一万五千和笠原康胜部两千白备合流后一举攻入了安房国内。
北条康种对笠原康胜的所作所为完全没有预知，笠原康胜担任先阵后，上杉军一路连克胜山城、宫本城、冈本城、稻村城等。
北条康种匆匆忙忙的召集了两千军势在馆山城笼城死守时，冈本水军众已经将馆山湾封锁起来，在安房的北条军已经没有了任何的退路。
七月九日，馆山城内的北条军士气低下，下午馆山城的大手门就被大道寺八郎兵卫（大道寺政繁一门）开启，而后馆山城的三之丸、二之丸便被上杉军迅速攻破。房总旗头北条康种和其一门众高桥高盛、高桥兵库、高桥氏高、高桥源七郎、高桥久太郎在本丸切腹自尽。而大藤秀信、蒲田重武、近藤助实等人皆在城内被杀。
笠原康胜被寝反的短短数天内，北条家在房总半岛的领地就全部丧失。其本就所剩无几的一门众中北条康种又在城内自害了。
而小田原城内的北条氏政却在一直提着蹴鞠、喜欢化浓妆还有长时间用着熏香。
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